Description du produit
L’acide D-camphorsulfonique est un acide sulfonique organique chiral à haute valeur ajoutée, défini par sa structure moléculaire stéréoscopique unique et ses propriétés chimiques stables. Il constitue un intermédiaire chimique fin indispensable, largement déployé dans la synthèse pharmaceutique, la catalyse asymétrique et d’autres scénarios sophistiqués de recherche et de production en chimie organique.
Doté d’excellentes performances d’induction chirale, ce composé agit comme un inducteur chiral professionnel pour les réactions chimiques asymétriques. Il permet la synthèse précise de substances cibles avec des configurations stéréochimiques spécifiques, améliorant efficacement la stéréosélectivité des réactions de synthèse. Par ailleurs, il possède une activité acide stable et peut subir des réactions de neutralisation avec divers réactifs alcalins pour générer les sels chiraux correspondants, élargissant considérablement son applicabilité dans divers procédés de synthèse chimique et de formulation.
Paramètres du produit
| Nom du produit : | (1S)-(+)-acide camphor-10-sulfonique |
| Synonymes : | ACIDE D-CAMPHORSULFONIQUE;ACIDE D(-)-CAMPHORSULFONIQUE;ACIDE D-CAMPHORSULFONIQUE;CSA;ACIDE DE D-REYCHLER;ACIDE D-OXO-10-BORNANESULFONIQUE;ACIDE (+)-BÊTA-CAMPHORSULFONIQUE;ACIDE (+)-CAMPHOR-10-SULFONIQUE (BÊTA) |
| N° CAS : | 3144-16-9 |
| Formule moléculaire : | C10H16O4S |
| Masse moléculaire : | 232.3 |
| EINECS : | 221-554-1 |
| Catégories de produits : | chiral;Intermédiaires pharmaceutiques;Intermédiaires chimiques FINS;Composés chiraux;Monoterpènes bicycliques;Biochimie;pour la résolution des bases;Résolution optique;Réactifs pour la synthèse d'oligosaccharides;Chimie organique de synthèse;Terpènes;Peptide;Composés du soufre et du sélénium;3144-16-9;3597-91-9;11 |
| Fichier Mol : | 3144-16-9.mol |
| Point de fusion | 196-200 °C (déc.)(lit.) |
| alpha | 22 º (589 nm, c=20, H2O 25 ºC) |
| Point d’ébullition | 344,46 °C (estimation approximative) |
| densité | 1,2981 (estimation approximative) |
| indice de réfraction | 21,5 ° (C=5, H2O) |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | Présente une solubilité modérée dans HCCl. |
| forme | Poudre cristalline |
| pka | 1,17±0,50 (prédit) |
| couleur | Blanc à blanc cassé |
| pH | 0,3 (200 g/l, H2O) |
| activité optique | [α]20/D +21,5±1°, c = 10 % dans H2O |
| source biologique | humain |
| Solubilité dans l’eau | SOLUBLE |
| Sensible | Hygroscopique |
| Merck | 141734 |
| BRN | 2809675 |
| Stabilité : | Stable. Protéger de l'humidité. Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes. |
| InChIKey | MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N |
| Référence de la base de données CAS | 3144-16-9(Référence de la base de données CAS) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Acide bicyclo[2.2.1]heptane-1-méthanesulfonique, 7,7-diméthyl-2-oxo-, (1S,4R)- (3144-16-9) |
Scénarios d'application
Résolution chirale et synthèse asymétrique
L’acide D-camphre-10-sulfonique agit comme agent de résolution chirale et stabilisant très efficaces dans la synthèse de produits chimiques fins et pharmaceutiques. Doté d’une remarquable capacité de reconnaissance chirale, il est largement utilisé pour la séparation d’énantiomères et l’induction de réactions asymétriques, permettant une purification précise et un contrôle de la configuration des composés chiraux.
Préparation de matériaux polymères avancés
Il sert de dopant professionnel pour l’électropolymérisation sans gabarit de nanofibres de polyaniline (PANI) chirale. Par l’introduction de D-CSA ou de L-CSA, une induction chirale contrôlable peut être réalisée pendant la polymérisation, ce qui soutient la fabrication de nanomatériaux polymères chiraux à haute performance pour la recherche sur les matériaux avancés.
Synthèse d’intermédiaires chiraux spéciaux
Ce produit agit comme précurseur essentiel pour la fabrication de composés d’ammonium quaternaire à base de camphre (QUATs). Il fournit des charpentes structurales chirales stables pour la dérivation et la synthèse de divers dérivés chimiques chiraux à haute valeur ajoutée, soutenant une innovation diversifiée en chimie fine.
