Description du produit
La 2-amino-6-chloropyrazine est un dérivé disubstitué de la pyrazine largement utilisé comme élément de construction en synthèse organique et en recherche pharmaceutique. Elle est particulièrement pertinente pour la préparation d’antagonistes du récepteur adénosinique A₂B et d’autres composés biologiquement actifs. Ses groupes fonctionnels amino et chloro offrent des possibilités de modification chimique ultérieure, ce qui en fait un intermédiaire utile en chimie médicinale et dans le développement de composés hétérocycliques.
Le composé a pour formule moléculaire C₄H₄ClN₃ et une masse moléculaire de 129,55 g/mol. Il se présente généralement sous forme de solide incolore à blanc grisâtre, avec une densité rapportée d’environ 1,4 ± 0,1 g/cm³. Son point de fusion est de 150–152 °C. Le point d’ébullition estimé est de 282,8 ± 35,0 °C, tandis que le point d’éclair estimé est de 124,8 ± 25,9 °C.
En termes de solubilité, la 2-amino-6-chloropyrazine est légèrement soluble dans l’eau et facilement soluble dans le méthanol chaud, ce qui la rend adaptée à certaines procédures de synthèse et de purification en laboratoire.
Paramètres du produit
| Propriété | Spécification |
| Nom du produit | 2-Amino-6-chloropyrazine |
| Numéro CAS | 33332-28-4 |
| Formule moléculaire | C₄H₄ClN₃ |
| Masse moléculaire | 129,55 g/mol |
| Aspect | Solide incolore à blanc grisâtre |
| Densité | 1,4 ± 0,1 g/cm³ |
| Point de fusion | 150–152 °C |
| Point d'ébullition | 282,8 ± 35,0 °C (estimée) |
| Point d'éclair | 124,8 ± 25,9 °C (estimée) |
| Solubilité dans l’eau | Légèrement soluble |
| Solubilité dans le méthanol | Facilement soluble dans le méthanol chaud |
| Point de fusion | 150-152 °C |
| température de stockage | sous gaz inerte (azote ou argon) à 2–8 °C |
| solubilité | Soluble dans le diméthylsulfoxyde et le méthanol. |
| forme | Solide |
| pka | 0,89±0,10 (prévu) |
| couleur | Violet |
| LogP | 0.95 |
| Référence de la base de données CAS | 33332-28-4 (référence de la base de données CAS) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | 2-Amino-6-chloropyrazine (33332-28-4) |
| Codes de danger | Xi,Xn |
| Phrases de risque | 36/37/38-41-22 |
| Phrases de sécurité | 26-36/37/39-60-37 |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | IRRITANT |
| Code SH | 29339900 |
Scénarios d'application
La 2-amino-6-chloropyrazine est un intermédiaire pyrazinique halogéné polyvalent utilisé en synthèse organique, en chimie médicinale et en recherche pharmaceutique. Ses substituants amino et chloro offrent des sites réactifs utiles pour d’autres transformations chimiques, ce qui en fait un bloc de construction précieux pour le développement de composés azotés structurellement diversifiés.
Principaux domaines d’application :
Recherche et développement pharmaceutiques : Utilisée comme intermédiaire de synthèse dans la préparation de composés biologiquement actifs, y compris des composés de recherche ciblant les récepteurs de l’adénosine.
Chimie médicinale : Appliquée à la conception et à la synthèse de nouvelles molécules hétérocycliques pour la découverte de médicaments et les études de relation structure–activité.
Synthèse organique : Sert de bloc de construction pour une fonctionnalisation ultérieure et la préparation de dérivés pyraziniques substitués.
Développement de la chimie fine : Utilisée en recherche de laboratoire et dans le développement de produits chimiques de spécialité et d’intermédiaires organiques avancés.
Son adéquation à des voies de synthèse spécifiques dépend de la molécule cible, des conditions réactionnelles et du degré de pureté requis.
