Description du produit
(2S)-(+)-2,5-dihydro-3,6-diméthoxy-2-isopropylpyrazine, communément appelée réactif de Schöllkopf, est un composé organique azoté chiral largement reconnu pour son rôle dans la synthèse asymétrique. Sa formule moléculaire est C₉H₁₆N₂O₂, d’une masse moléculaire de 184,24 g/mol, et N° CAS 78342-42-4.
Le composé est généralement décrit comme un liquide jaune pâle à vert. Sa structure moléculaire chirale en fait un auxiliaire chiral précieux en synthèse organique stéréosélective, notamment pour la préparation de dérivés d’acides aminés optiquement actifs et d’autres intermédiaires chiraux. Il est couramment associé à la chimie de synthèse dérivée de la L-valine et est utilisé en synthèse organique avancée et en recherche pharmaceutique.
Les propriétés physicochimiques rapportées incluent une densité d’environ 1,1 g/cm³, un point d’ébullition de 245,2 °Cet un point d’éclair de 85,6 °C. Ces valeurs sont fournies à titre de données de référence et doivent être vérifiées par rapport aux spécifications et méthodes d’essai pertinentes du fournisseur.
Pour un stockage approprié, conservez le produit dans un récipient hermétiquement fermé, dans un endroit frais, sec et bien ventilé. Consultez la fiche de données de sécurité (FDS) du fournisseur pour les exigences spécifiques de stockage, de manipulation et de transport.
Informations de base sur le produit
Nom du produit : (2S)-(+)-2,5-dihydro-3,6-diméthoxy-2-isopropylpyrazine
Nom commun : réactif de Schöllkopf
Numéro CAS : 78342-42-4
Formule moléculaire : C₉H₁₆N₂O₂
Masse moléculaire : 184,24 g/mol
Aspect :Liquide jaune pâle à vert
Applications : Chimie des auxiliaires chiraux, synthèse asymétrique et recherche pharmaceutique
Paramètres du produit
| Alpha | 102 º (c=1 %, EtOH) |
| Point d’ébullition | 245,2 ± 33,0 °C (prévu) |
| Densité | 1,028 g/mL à 20 °C (lit.) |
| Température de stockage | Conservé au sec, 2-8 °C |
| Solubilité | Chloroforme (légèrement), DMSO (légèrement), Éthanol (faiblement), Méthanol (légèrement) |
| Pka | 3,81 ± 0,60 (prévu) |
| Forme | liquide |
| Couleur | Incolore clair à jaune pâle |
| Activité optique | [α]20/D +102,0 ± 5°, c = 1 % dans l’éthanol |
| BRN | 3650245 |
| InChIKey | FCFWEOGTZZPCTO-QMMMGPOBSA-N |
| Référence de la base de données CAS | 78342-42-4 (référence de la base de données CAS) |
| Codes de danger | Xn |
| Phrases de risque | 22-36/37/38 |
| Phrases de sécurité | 23-24/25-37/39-26 |
| WGK Allemagne | 3 |
| Code SH | 29335995 |
Scénarios d'application
(2S)-(+)-2,5-dihydro-3,6-diméthoxy-2-isopropylpyrazine (n° CAS 78342-42-4), également connue sous le nom d’auxiliaire chiral de Schöllkopf, est principalement utilisée en synthèse organique et dans la recherche en synthèse asymétrique. Sa structure chirale en fait un réactif utile pour contrôler la stéréochimie dans certaines transformations synthétiques sélectionnées, en particulier dans la préparation de dérivés d’acides aminés optiquement actifs et d’autres intermédiaires chiraux.
Les applications de recherche typiques comprennent :
Synthèse asymétrique : Utilisée comme auxiliaire chiral pour faciliter les réactions stéréosélectives et soutenir la synthèse de composés enrichis en énantiomères.
Synthèse d’acides aminés chiraux :Appliquée dans des voies de recherche pour la préparation de dérivés d’acides aminés optiquement actifs et de blocs de construction apparentés.
Recherche sur les intermédiaires pharmaceutiques : Utilisée dans des études synthétiques impliquant des intermédiaires chiraux pour la recherche et le développement pharmaceutiques.
Chimie organique et médicinale : Sert de réactif chiral spécialisé dans le développement et l’étude de méthodes synthétiques stéréosélectives.
Déclaration d’utilisation en recherche : Ce produit est strictement destiné à la recherche scientifique et à une utilisation en laboratoire. Il n’est pas destiné à des applications pharmaceutiques, médicales, domestiques, diagnostiques ou autres applications non liées à la recherche.
