Description du produit
La 4-diméthylaminopyridine (DMAP) est un catalyseur nucléophile hautement efficace largement utilisé en synthèse organique, notamment dans les réactions d’acylation et d’estérification. Sa structure de pyridine substituée par un groupe diméthylamino renforce son activité catalytique, facilitant le transfert d’acyle et accélérant les réactions impliquant des alcools et d’autres nucléophiles appropriés.
La DMAP est particulièrement précieuse dans les réactions impliquant des substrats encombrés stériquement ou peu réactifs, où elle peut aider à améliorer les vitesses de réaction et l’efficacité globale du procédé dans des conditions appropriées. Les réactions de transfert d’acyle sont des transformations fondamentales en synthèse organique et en fabrication chimique, et la DMAP est largement utilisée dans la préparation d’esters et d’autres composés acylés. Des dérivés chiraux de la DMAP sont également employés comme catalyseurs dans des réactions de transfert d’acyle asymétriques, permettant des transformations sélectives en chimie synthétique avancée.
Grâce à sa large utilité et à sa grande efficacité catalytique, la DMAP est un catalyseur important pour les intermédiaires pharmaceutiques, les produits chimiques fins et les composés organiques de spécialité.
Paramètres du produit
| Point de fusion | 112 °C |
| Point d’ébullition | 162 °C |
| densité | 0,906 g/mL à 25 °C |
| pression de vapeur | 0,169 hPa à 20 °C |
| indice de réfraction | n20/D 1,431 |
| Point d’éclair | 110 °C |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | méthanol : 50 mg/mL, limpide |
| forme | pastillé |
| pka | pKa (20 °C) : 9,7 |
| couleur | blanc cassé à jaune |
| Odeur | odeur caractéristique |
| Gamme de pH | 9,7 (solution aqueuse à 10 %) |
| pH | 11 (60 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Solubilité dans l’eau | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les acides et les agents oxydants. |
| LogP | 1,34 à 25 °C |
| Référence de la base de données CAS | 1122-58-3 (référence dans la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 4-Pyridinamine, N,N-diméthyl-(1122-58-3) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | 4-(Diméthylamino)pyridine (1122-58-3) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | T,C,T+,Xn,F |
| Phrases de risque | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Phrases de sécurité | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | ONU 2811 6.1/GE 2 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Température d'auto-inflammation | 420 °C |
| Note de danger | Toxique/Corrosif |
| TSCA | T |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29333999 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 140 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le lapin 90 mg/kg |
Scénarios d'application
4-Diméthylaminopyridine (DMAP) est un catalyseur nucléophile très efficace largement utilisé en synthèse organique. Ses principales applications comprennent :
Estérification et acylation: Facilite la synthèse d’esters et d’autres composés acylés en accélérant les réactions de transfert d’acyle impliquant des substrats appropriés.
Synthèse d’intermédiaires pharmaceutiques: Utilisé dans certaines voies synthétiques pour la préparation d’intermédiaires pharmaceutiques et de produits chimiques fins.
Fabrication de produits chimiques de spécialité: Soutient la synthèse de composés organiques fonctionnels utilisés dans la production de produits chimiques de spécialité.
Synthèse organique asymétrique: Des dérivés chiraux de la DMAP sont employés dans certaines réactions de transfert d’acyle asymétriques afin d’obtenir une stéréosélectivité améliorée.
